На самом деле не всё так прозаично.
Тёмное прошлое вязкой тенью тянется ещё из 17-го века. Жизнь шотландского портного из маленькой деревушки Кенисбэй можно было бы назвать заурядной и ничем не примечательной, даже неблагодарной, но судьба распорядилась так, что матушка его была ведьмой. И хотя сейчас, с набранной им за века высоты, познания женщины в магии кажутся Кроули смехотворными, тем не менее, именно она отчасти заложила ту основу, на которой строилась его дальнейшая жизнь. И, чего уж скрывать, без полученных от неё знаний вряд ли бы когда-то мужчина по имени Фергус нашёл способ связаться с демоном и продать тому свою душу. Но… с душой или без неё, этот человек уже казался, пожалуй, потерянным для этого мира и особое место в аду ему было уготовано в любом случае. По крайней мере, такого мнения о нём был родной сын, с которым они взаимно друг друга ненавидели и ничуть этого не скрывали. И Кроули ничуть бы не удивился, если бы узнал, что Гэвин лишь вдохнул свободно после гибели отца. Впрочем, ему на тот момент уже было всё равно, что подумает этот маленький ублюдок, а сейчас он и вовсе о нём не вспоминает. Да и, к слову, он в принципе предпочитает не воспринимать своё человеческое прошлое как нечто, когда-то происходившее с ним в действительности. Словно бы это была чья-то другая жизнь. В его памяти остались лишь сухие факты, лишённые каких-либо эмоций, кроме язвительности, едкого презрения и, возможно, ненависти. Да и так ли это странно? Если не брать во внимание то, что после попадания в Ад души теряют свою человечность и много забывают… Было ли что-то, о чём он бы мог хотеть помнить? Едва ли. Однако вместе с тем он всегда старался тщательнейшим образом оградить своё прошлое от посторонних. Будто видел в нём свою слабость. Всё-таки никому не стоит даже начинать вдумываться в смысл сущности всех демонов. В то, что все они когда-то были людьми. Такими же, как те, с кем периодически сталкиваются в мире живых. К несчастью простым смертным порой свойственна некоторая наивная сентиментальность – оправдывать зло. За мыслью «А ведь этот демон, вероятно, когда-то был таким же, как я» могут последовать ряд не самых желательных чувств: от сочувствия до исчезновения страха, в зависимости от ситуации и степени глупости человека. Конечно, на действия демона это никак не повлияет, однако гораздо приятнее, когда тебя боятся, когда жертва вся трепещет и дрожит от ужаса. А для этого нужно оставаться в глазах своих жертв дьявольской сущностью, порождением адского пламени, а не просто-напросто исковерканной когда-то душой.
Несколько веков Кроули исполнял обязанности демона перекрёстков, и нельзя сказать, что жизнь его была бурной и полной ярких событий. Напротив, порой ему выпадали довольно занимательные кадры. И всё же мало кому удавалось его удивить – ведь он заранее знал, кто и чего желает. Так что да, всё было в общем и целом достаточно спокойно. Правда, это он уже осознал лишь после того, как на арену вышли Винчестеры. Как говорится, всё познаётся в сравнении. Эти шерочка с машерочкой за свою жизнь наворотили столько, скольким мало кто мог бы похвастаться. Да ещё и умудрились втянуть в происходящее всех, кого только можно и нельзя.
Однако… Отчасти благодаря им, но в основном (а как же иначе) из-за своей находчивости и предприимчивости Кроули добился желаемого так быстро.
И всё было бы просто замечательно, но Винчестеры, помимо своих заслуг, известны также своей феноменальной способностью портить всё, к чему приближаются. В общем-то именно им Кроули обязан тем, что Абаддон посмела посягнуть на святое, на его корону. Не схвати они его в плен, остался бы Ад на такой долгий срок без своего Короля? Но и на этом беды не закончились. Лосёнок и Бельчонок известны своим переменчивым нравом. На сей раз под их горячую руку попал и Кроули, которого они чуть было не «исцелили», но в последний момент резко передумали, и в итоге превратили грозного Короля Ада и Перекрёстков в жалкую копию самого себя, в недонаркомана. Это весьма ощутимо сказывалось на демоне, и он изо всех сил старался вести себя как ни в чём не бывало, что давалось ему с большим трудом. Тем не менее, Кроули не был бы самим собой, если бы позволил произошедшему ещё сильнее усугубить его и так шаткое положение. Поэтому демон решил действовать по своей старой схеме, а именно - обратить эти события и своё состояние себе на пользу. Пусть Винчестеры воспринимают его как подсевшего на человеческую кровь наркошу, пусть думают, что он дал слабину. А сам он продолжит наблюдать за ними, чтобы в самый ответственный момент показать – он всё ещё тот Кроули, которого стоит опасаться.

Хорошие люди не закладывают свою душу ради… да ради чего бы то ни было. В особенности – ради пары лишних сантиметров ниже пояса. Впрочем, разве можно быть уверенным, что так оно и было на самом деле? Навряд ли кто-то, кроме самого Кроули, когда-нибудь узнает правду. В конце концов, разве признался бы он, что всего лишь хотел, например, вернуть к жизни бродячую псину, к которой привязался даже больше, чем к своему родному сыну. Собака может быть для человека верным другом, а душа – что? Неизвестная эфемерная субстанция, присутствия которой толком и не ощущаешь.
Хорошие люди обычно любят своих детей, проживают по возможности достойную жизнь и если так случается, что всё же попадают в Ад, то уж вряд ли прямой дорогой. Ну и разумеется, в прошлом хорошие, в настоящем (и даже будущем) едва ли умудрятся вскарабкаться на верхушку Ада.
Итак, Фергус МакЛауд был далеко не самым хорошим человеком, совсем не примерным семьянином, да и портным он, пожалуй, тоже слыл не самым знатным.
Демон же из него получился куда лучше, чем человек. Если вообще о демонах можно было бы говорить в таком свете. Ад всегда представлялся Кроули чем-то вроде карьерной лестницы, по которой он достаточно успешно продвигался. Амбиции и жажда власти просто-напросто не позволяли ему оставаться в числе рядовых черноглазых, коих он воспринимал едва ли не как пушечное мясо. Со временем, впрочем, подобное определение лишь подтвердилось на практике. Но к тому моменту Кроули удалось пробиться вверх.
Постоянное движение вперёд – один из основных лейтмотивов этого демона. Ведомый алчностью и ненасытным стремлением управлять, он мастерски орудует своими самыми сильными сторонами (в частности, умением вертеться, быстро соображать и  превосходной интуицией) и благодаря этому не только выходит сухим из воды из самых запутанных ситуаций, но при этом получает определённую выгоду, которая ещё на несколько шагов приближает его к желанной цели. И, к слову, ради достижения поставленных задач он может и не посчитаться с другими, а порой и вовсе преступить общепринятые рамки поведения. Так, в своё время он предал Лилит, чьей правой рукой считался. Чуть позже поспособствовал уничтожению Люцифера, на время связавшись с Винчестерами, которые уже в то время слыли грозой всей нечисти, а демонов - в частности. К слову, именно после этого Кроули, воспользовавшись воцарившейся после поражения Люцифера суматохой, взошёл на вершину Ада. Но и на этом он остановится не смог. Гордость не помешала ему вступить в сотрудничество и с ангелом Кастиилом, а затем и с левиафанами. Пускай эти оба случая и были несколько неудачными, все они, тем не менее, говорят о том, что Кроули уж никак нельзя назвать исключительно консервативным демоном, не приемлющим даже мысли о том, что «ради общего блага» можно связаться с «неугодными». Вовсе нет, в нынешнем Короле Ада присутствует некая деловая жилка, и, собственно, не владей он ею, а также дальновидностью, давным-давно ему бы уже какой-нибудь охотник да воткнул в спину нож.
И всё же не стоит забывать, что Кроули – демон. И все вышеописанные случаи, когда он вступал в деловую связь с людьми, ангелами и прочими существами, это скорее из разряда исключений. Эти отношения держались лишь на выгоде, не более, и их возникновению способствовали конкретные ситуации, которые могли бы привести при правильном раскладе к потенциальному успеху, очередному плюсу в копилку новоиспеченного Короля. При любых других обстоятельствах ни о каких уступках, ни о какой помощи и ни о каких сделках (кроме тех, которые обычно заключают демоны перекрёстков) речи бы и не шло. И об этом некоторым следовало бы помнить. Сейчас вы с этим демоном вроде как в одной лодке, объединённые общей целью, обоюдными язвительными фразочками и препираниями; он юлит, паясничает, но так или иначе помогает, и, быть может, в какой-то момент вам даже начинает казаться, что хоть и по-прежнему стоит его опасаться, но уж теперь-то вы с ним на чуть более короткой ноге, чем раньше. Но.
Кроули жесток. Жесток ко всем – как к врагам, так и к союзникам. И, как ни странно, именно союзники, а вернее – подчинённые знают об этом как никто другой. Собственно, именно эта жестокость во многом и помогает удерживать Ад в своей мёртвой хватке. Прочие демоны боятся его, потому что не понаслышке знают – Кроули ни с кем церемониться не будет. Единственное только – помучить ради удовольствия может какое-то время, но итогом всегда будет одно – гибель. Он успел доказать это за всё время своего правления. И даже сейчас, когда на горизонте замаячила Абаддон, внезапно возомнившая себя куда лучшим кандидатом на роль правителя, далеко не все переметнулись на её сторону.
Хитрый, изворотливый и безжалостный. Обладает своеобразным чувством юмора, но даже если вы увидите на его губах улыбку или услышите негромкий смех, не стоит расслабляться и считать, что опасность миновала. Напротив, будьте готовы к тому, что за этим последует нечто особенно неприятное. Как минимум.
Воистину прекрасный оратор. И это действительно важная черта, потому как, от правды не убежишь, Кроули не является самым могущественным существом в этом мире. И он, хоть и неприятно это признавать, в чём-то даже проигрывает той же Абаддон, однако его ум, находчивость и превосходное умение убеждать и заговаривать собеседника служит большим преимуществом. По крайней мере, это не раз спасало ему жизнь.
А вообще он обаяшка, главное – не стоять на пути и не лезть не в своё дело, чтить законы честной сделки и быть паинькой. Тогда и смерть будет быстрой и безболезненной. В большинстве случаев.

Демоническая сущность наградила Кроули целым рядом замечательных способностей, среди которых можно выделить, в первую очередь, стандартный набор  каждого демона, а именно – сверхсила, умение вселяться в других людей, регенерация (действительна при ранении обычным оружием) и отсюда же – потенциальное бессмертие. Убить его, конечно же, можно, но сложно, и времени Кроули, так или иначе, неподвластен, в отличие от несчастных смертных. 
Как демон перекрестков способен изменять реальность, выполняя желания других людей (вплоть до воскрешения из мёртвых) в обмен на их души. С продвижением вверх по карьерной адской лестнице получил возможность контролировать сделки всех прочих демонов. Также в его власти находится целая стая прекрасных, статных адских гончих, каждую из которых он даже любовно окрестил собственными именами.
Помимо всего прочего, владеет телекинезом, пирокинезом и телепортацией. Счастливый обладатель огромной кладези знаний, в частности в лингвистической сфере (знает даже пресловутый енохианский) и сфере колдовства и магии.
Несмотря на то, что Кроули сейчас «у руля», на него по-прежнему распространяется всё то, чем обычно любят швыряться в демонов охотники. Соль, святая вода и прочие прибамбасы Короля Ада не убьют, но остановят. Из ловушки ему также без посторонней помощи не выбраться. Нож, которым Винчестеры так активно размахивают при появлении демонов, нанесёт ему куда больший вред, а вот от знаменитого кольта ему лучше держаться подальше.