Дин Винчестер – сын Джона Винчестера, потомственного хранителя знаний, как узнается после (впрочем его отец, исчезнувший из-за искривлений времени, знаний об этом сыну не передал), и Мэри Кэмпбелл, потомственной охотницы на нечисть. Можно сказать, что рождение мальчика было предопределено свыше, ибо уже тогда небеса имели на него большие планы. Дин родился 24 января 1979 года и был тем самым, счастливым продуктом любви и стабильности, обычным ребенком, в обычно семье. Через четыре года появился Сэм, а еще через некоторое время начались первые проблемы. Проси у Дина сейчас и он назовет точную дату и даже время произошедшего – второе ноября 1983 года. Именно тогда Азазель, войдя в комнату его брата, убил их мать, пригвоздив ту к потолку и заставил его отца наблюдать за тем, как в языках пламени погибает его жена. Сам же Дин помнил только испуганный голос отца, кричащего, чтобы мальчик уходил из дома, а так же то, насколько показался ему тяжелым его младший брат, находящийся у него на руках.
Вся последующая жизнь Дина проходила в постоянных разъездах. Он привык оставаться один, вместе с братом. Привык, что его отец куда-то пропадает ночью или, нагнувшись над старым дневником и картой, что-то тщательно изучает. Дин привык заботиться о себе сам,  сам готовить еду, сам убираться за собой, следить за братом, быть намного взрослее, чем того позволял его возраст. Он научился не привязываться к местам, да и вообще считать своим домом не стационарное помещение или клочок земли, а Импалу, что на своих колесах вновь и вновь увозила их в новые уголки. Он привык, стал считать это данностью и более всего на свете желал побыстрее достичь того возраста, когда отец, наконец, возьмет его с собой на охоту. Ведь желание отомстить за мать, за отсутствие нормальной жизни – все это бурлило в его венах, вкупе с уверенностью, что такого его призвание и другой жизни ему не нужно. А вот Сэм считал иначе и когда между братом и отцом разразился громкий скандал, Дину оставалось только стоять в стороне, наблюдая, как рушится последние остатки его семьи.
Последующие два года Дин провел вместе с отцом, продолжая его дело и занимаясь тем, что ему действительно нравилось. К сожалению, их отец пропадает и парень, не зная как ему поступить и ощущая острое одиночество, возвращается к Сэму, прося того о помощи. Неизвестно, согласился бы брат на эту авантюру, если бы тот же самый демон не убил его девушку таким же жестоким образом, каким он убил когда-то их мать.
Так начинаются приключения братьев Винчестеров. 
Наверное, попытайся Дин когда-нибудь сесть за компьютер и написать  краткий пересказ их истории, вышло бы произведения формата Войны и Мира, не меньше. Они в конечном итоге находят отца, который рассказывает им все, что знает о демоне, убившем их мать, а так же о Кольте, способном убить всякую нечисть, и который в данный момент находится у шайки вампиров. Но даже раздобыв Кольт Винчестеры не смогли заметить  сети ловушки, расставленные Азазелем и их машина попадает в аварию. А Дин встречается с одной из подручных Смерти – Тесс. Она зовет его с собой, говорит, что его время пришло, но Дин не хочет бросать свою семью. И этого времени, пока он упирался, хватило, чтобы отец смог заключить сделку с Азазелем и променять свою жизнь на жизнь сына. В последнюю минуту своей жизни отец шепчет Дину на ухо, что если такое произойдет и демон заполучит к себе Сэма, его придется убить, как бы тяжело не было.
Азазель все так же строит планы по присоединению Сэма к его армии и предстоящей войне, в чем ему старательно мешает Дин. Но каким бы бдительным он не был, трагедии предотвратить не удалось – демон похищает Сэма, а Дин, в попытках отыскать его,  осматривает каждый угол и приходит на помощь, но слишком поздно. Брат умирает у него на руках.
Дину кажется, что он подвел не только брата, но и отца, которому обещал присматривать за ним. От безысходности и горя он идет на перекресток и заключает сделку. Ровно через год ад получает его душу и тело, а взамен этого демон воскрешает его брата и вновь возвращает того в мир живых. Дину уже не важно, что ему остался всего год жизни, ему важно только одно – его брат снова будет с ним. Азазель оказывается убит у ворот ада, одним выстрелом из кольта, который они так долго искали.
Но это не отменяет сделки Дина и ему все так же остается ровно год, который он проводит  вместе с братом делая то, что у него так хорошо получается – охотясь на нечисть и спасая людей. Но отчего то осознание того, что жизнь прожита не зря и он сделал все, что только успел, не особенно помогли ему, когда заслышался вой адских псов, пришедших по его душу и утянувших его в ад. Наверное никому не стоит рассказывать, что он пережил, когда побывал в этом месте. Только муки и страдания, желание  умереть во второй раз, да хоть что угодно, лишь бы эта пытка перестала существовать. Однажды к нему пришел Аластар и предложил обмен – Дина перестают мучить, но за это он начинает карать других грешников. Первое время Дин отказывался, ненавидел демона за одно только его желание предложить ему подобное, но после… он согласился. Десять лет в аду он мучил грешников и даже успел смириться с этим, даже не подозревая, что именно это согласие и привело к началу Апокалипсиса. Из ада его вытаскивает Кастиэль, уверенный в том, что только тот кто все это начал может это закончить. Дин вновь возвращается к жизни и возвращается к Сэму и Бобби. Какова бы не была радость по возвращению из мертвых, нужно выяснить, для чего все это было нужно. Братья находят пророка Чака, который рассказывает им про планы Лилит. Братья узнают историю о Апокалипсисе, о битве между добром и злом, ангелами и демонами, Михаилом и Люцифером. И о том, какую именно они роль обязаны сыграть – роль сосудов для великой битвы. Конечно же обоим братьям не особенно нравится подобный расклад и они отказываются быть марионетками в руках высших сил, тем самым объявляя войну не только своим старым врагам – демонам, но и ангелам, которые тоже не прочь вытрясти из них весь дух.
Бросить вызов судьбе, предначертанному, всякой высшей силе – такое под силу только больным и отчаянным, таким как Дин и его брат. Они достают все четыре кольца всадников апокалипсиса, убивая троих из них и заключая сделку с четвертым – Смертью. К сожалению  в их идеально и слишком рискованном плане  оказывается трещина, когда Люцифер, вселившись в Сэма, завладевает над его разумом, убивая Бобби и Кастиэля, а так же жестоко избивая Дина. Кто знает, чтобы произошло, не возобладай на время Сэм над телом и не прыгни в портал Преисподни. А Дину оставалось только смотреть как он в очередной раз лишается брата. Ему больше не хочется охотиться, парень смотрит на то, как вновь появляется Кастиэль, как он воскрешает Бобби, как для многих все заканчивается хорошо. Дин возвращается к своей бывшей девушке Лизе и ее сыну, он забывает про охоту и пытается жить нормальной жизнью. Целый год у него это получалось с горем пополам хорошо.
Сколько бы еще так продолжалось, если бы на Дина не напал джинн, неизвестно, но теперь братья вновь воссоединились, но что-то странное происходит с Сэмом и брат тут же замечает эту перемену. Окончательно он убеждается в этом после встречи с богиней правды, которая говорит, что душа Сэма все так же в чистилище, а тело на этой земле. Оказывается что Сэма воскресил Кроули и что на данный момент брат работает на него, точно так же, как он воскресил и их деда, для той же самой миссии – отыскать вход в чистилище. Дин заключает сделку со Смертью и тот возвращает душу его брата, при этом строя стену в его голове, которая должна поглотить все ужасные воспоминания, которые могут лишить его рассудка. А пока братья  решали, что делать с душой, Кастиэль и Кроули объединились для поиска ворот чистилища. Как оказалось, ангел находит врата первыми, открывает их и, поглощая все души, провозглашает себя богом.
Но кроме душ из чистилища выбираются и левиафаны, которых просто невозможно победить обычным оружием, от которых невозможно спрятаться и хоть как-то защититься. Братья теряют последнего дорогого им человека – Бобби, который стал для них практически отцом. Он становится призраком и сбегает от своего жнеца, дабы и дальше помогать парням. Но как только Дин узнает о том, что сотворил Бобби, то оказывается  недоволен происходящим, заверяя, что все должно идти своим чередом, даже смерть.  И когда Дин добирается до Рика и убивает его, все левиафаны отправляются тука, откуда они пришли – обратно в чистилище. Но вместе с ними туда попадают и Дин с Кастиэлем. И вновь – ровно один год Дин, вместе с ангелом провели в чистилище. Там охотник успел подружиться с вампиром Бенни, который знает выход из чистилища и помогает им всем бежать оттуда, вот только Кас отказался возвращаться обратно на землю, и Дину пришлось оставить его там, как бы сильно ему этого не хотелось. Он возвращается в мир живых и оказывается очень сильно расстроен тем, что Сэм за это время даже не пытался его искать и хоть как то помочь выбраться, а просто смирился. Еще больше недовольств вызывает присутствие в их обществе Бенни, который, тем не менее, возвращается обратно в чистилище, говоря, что мир людей не для него.
Они пытаются помешать Кроули найти скрижали со словом божьим, в чем им помогает пророк Кевин и его мать. Оказывается план Кроули прост как и обычно – найти все скрижали со словом божьим и распахнуть врата ада, но так же узнается, что эти самые скрижали могут навеки захлопнуть эти самые врата и начинается очередная погоня. Братья пытаются выполнить все три условия, начертанных на скрижалях, то бишь – искупаться в крови адского пса, спасти душу из ада и доставить ту в рай и вылечить демона. Все эти действия вызвался  взять на себя Сэм к большому неудовольствию старшего брата, которому абсолютно не нравится такая расстановка дел, но поделать он уже ничего не может – процесс начался. В момент, когда они схватили Кроули и готовы были провести обряд, который должен был бы вылечить его и вновь сделать человеком, появляется Кастиэль и просит Дина отправиться с ним и помочь. Дин не хочет оставлять брата, но тот убеждает, что с ним все будет хорошо и парень отправляется помогать ангелу, оставляя Сэма наедине с Кроули. Встречаясь в ангелом Наоми, Дин уже готов убить ту, но ангел говорит, что она на их стороне, а так же предупреждает, что если Сэм пройдет последнее испытание – то умрет. Дин тут же мчится обратно, в попытках остановить брата, а Метатрон заканчивает свое испытание, забирая благодать Кастиэля. Дин видит как сотни ангелов падают с неба.
Дин находит Сэма в отключке и пытается доставить его в больницу, где врачи оглашают неутешительный прогноз – брат может и не проснуться. Тогда Дин делает единственную вещь, которую до этого ни разу не делал – он молится. И его мольбу слышат все ангелы на земле. К сожалению большая часть из них дико рассержена на братьев за все те палки в колеса и беды, которые они принесли и спешат побыстрее разделаться с ними. Единственный ангел, пришедший им на помощь оказался Иезекииль, который вселяется в тело Сэма, и тем самым помогая тому прийти в себя. Сэм не знает о том, что внутри него ангел и сам Иезекииль намекает Дину, что брату не очень-то понравится соседство с ангелом и тот выгонит его из своего тела,  а значит, вновь окажется на грани жизни и смерти.
А тут еще и Абаддон, так невовремя пришедшая из прошлого, решает что пора Кроули потесниться на его месте короля ада и завладеть всей властью. А так же Кастиэль, который теперь стал человеком, но все еще нуждающийся в помощи братьев. И это не считая целой оравы озлобленных ангелов, разгуливающих по земле. В общем работы все так же много. А времени все так же катастрофически мало.

Никто и никогда не узнает, каков он на самом деле. Ведь действительно, к чему посторонним знать о тебе что-то, что их и не касается. А к чему это знать родным и близким, обременяя их ненужными для них мыслями. Ведь последнее, чего ему хочется, так это заставлять любимых людей волноваться еще и за него. Ну уж нет, это всецело его работа – переживать, метаться, ощущать внутри себя бурю эмоций, которые, впрочем, никогда не вырвутся наружу. А если и покажутся, то только в форме саркастичной улыбки, которая уж слишком частый спутник его жизни. В язве его спасение, смеясь он выстраивает стену вокруг себя, за которой так легко спрятаться. Легче один раз улыбнуться и сказать, что все в порядке, чем долгие часы пытаться выразить свои чувства, чтобы в итоге облажаться и с этим. А ведь он так ненавидит провалы, те самые, которые каждый раз оставляют в его сердце отметину. Ведь отец всегда повторял, что каждый новый провал – это чья-то погубленная невинная жизнь. Дин часто вспоминает отца, идеализирует его, он для парня пример для подражания, такой далекий эталон, к которому стоит стремиться. Конечно,  на самом деле отец не был идеален, но ведь в глазах родного ребенка он был тем самым правильным выбором, советником, который всегда давал правильные напутствия. Порой, возможно, грубым, но то лишь от любви. Именно отец научил его ценить свою семью, какой бы она не была, а так же говоря, что семья это не всегда общая кровь. Семья это те люди, с которыми тебе хорошо. К сожалению, с ходом времени, Дин понял еще одну вещь. Семья, так же, это те люди, которые всегда находятся в опасности, из-за постоянного острия ножа, нависшего над ними, из-за слишком уж опасной деятельности парня. И Дин научился отпускать. Отпускать тех, кого он любит и ставит выше себя самого, прекрасно понимая, что если не сделает этого, то навсегда потеряет их уже по собственной вине. Он ищет утешения в разных ипостасях. Он спасается от одиночества в объятиях незнакомых, но таких красивых женщин. Он пытается заполнить пустоту внутри себя чем-нибудь вкусным, будь то  сочная отбивная, а порой и согревающая душу выпивка. Ему не в тягость  заполнить пустоту помещения любимой музыкой, которая разливается в его душе так приятно и напоминает о таких приятных мгновениях. Он научился жить одним днем, осознавая, что на большее и не стоит надеется, на большее просто не хватит сил, да и жизненные уроки показали, что последующий день может стать последним. Он научился быть милосердным, ведь знает, что даже самый ужасный монстр может найти в своем сердце что-то светлое, при этом самая светлая душа способна вонзить тебе нож в спину. А это, в свою очередь, научило его не судить по первому взгляду. Но тут стоит признать, что взгляд его остер. Дин способен уловить те самые мельчайшие детали, которые проскальзывают мимо взгляда обычного человека.  Не смотря на свой беспечный и такой неотесанный вид, внутри него пребывает стратег, находящийся в глубокой коме и порой выходящий из нее, выручая парня в самые критические моменты. Порой он бывает сентиментален, но не только с живыми людьми, Дин так же сопереживает героям сериалов, которые смотрит, когда есть время, не смотря на подначивания младшего брата на эту его маленькую слабость. Дин обожает старый рок, тот самый, который постоянно звучит у него в ушах и напоминает о чем-то хорошем, но давно потерянном. Более всего он наслаждается музыкой в дороге, в пути, когда за окном пролетают города, леса и поля, когда люди и лица мельтешат калейдоскопом. Его любовь к такой долгой дороге можно объяснить двумя вещами: первая – боязнь быстрых средств передвижения, вроде самолетов, которые, по его заверениям, слишком уж часто падают; вторая – машина его отца, Chevrolet Impala.  С ней связано столько воспоминаний, приятных и не очень, которые человек просто не в состоянии отпустить. Дин бережет эту машину так, словно она живой человек, порой ему бы очень хотелось, чтобы та таковой и являлась. А в тот момент, когда ему пришлось оставить ее и пересесть за руль другого автомобиля, парень почувствовал, словно изменяет своей возлюбленной, причем без видимого удовольствия и по принуждению. Он не терпит изменений  в Импале, все должно оставаться именно так, какого оно было при отце. И тут раскрывается еще одна черта Дина – подверженность ностальгии. Он всегда вспоминает самые теплые и приятные моменты, которые когда-либо переживал, особенно связанные с отцом, Бобби или Сэмом. Он хранит эти воспоминания бережно и трепетно относится к ним, придавая значения тому, что его брат, часто, считает несущественным. Сэм вообще сильно отличается от него и оттого парень любит брата еще больше. Конечно, порой, ему хочется дать ему хорошую трепку, как в старые времена, прибавив их к общему потоку  неуместных ругательств, но это лишь от «сильной любви», как выражается Бобби. Все уже давно поняли, что ради брата Дин пойдет не только в ад, но и куда как глубже, проделает любой путь и встанет на пути у любого существа. Да хоть даже на пути у самого Бога, если так случиться. Он не побоится, потому что знает, что какой бы чокнутый поступок он не совершил, он делает его ради брата. Дин не причисляет себя ни к одной из религий, он не верит так, как это делают верующие, и не поклоняется ни единому богу или группе божком. Он верит только в семью. А так же в то, что ради нее он перебьет всякую нечисть, решившую стать на их пути.

Знает приемы самообороны, да и вообще способен неплохо так приложить противника.
Знает латынь, резво читает на ней, ибо профессия обязывает.
Из оружия револьвер Кольт Патерсон 1836 года(калибра .36), и личный хромированный Кольт 1911 (калибра .45 ACP)., 7-зарядный магазин, который ранее принадлежал Джону (как показано в одном из флешбэков). Также не раз Дин стрелял из двустволки, обреза Winchester Model 1887 и снайперской винтовки HK G3.
Дин побывал во всех мирах: Земля, Чистилище, Ад, Небеса. Кроме этого он побывал и в Авалоне.