- Родился 2 мая 1983 года в семье Джона и Мэри Винчестер.
- Когда Сэму было полгода, его мать была убита Желтоглазым демоном у его же детской кроватки. Самого Сэма Азазель напоил своей кровью. Дом сгорел, но Джон с сыновьями успели спастись. После этих событий и по этой причине Джон Винчестер стал охотником.
- Когда Сэму было семь лет, он нашел дневник отца и, помимо всего прочего, узнал, чем тот действительно занимается.
- В восемнадцать окончательно рассорился с отцом и ушел из "семейного бизнеса". Поступил в Стэнфорд.
- Впрочем, незадолго до окончания возвращается в дело - из-за пропажи отца и смерти его девушки Джессики. Что примечательно, погибла она  также, как его мать.
- Около года спустя состоялась встреча Винчестеров с отцом. Был найден знаменитый кольт - а заодно и демон, убивший Мэри. В результате цепочки событий, связанных с двумя последними героями пьесы, по пути в больницу, братья вместе с отцом были сбиты фурой - Дину досталось больше всего, врачи прочили ему скорую кончину и не без оснований. Позднее Джон пожертвовал собой дабы спасти Дина.
- Как выяснилось, Сэм - один из детей Азазеля. После серии своеобразных проверок, все они были похищены и доставлены в опустевший город N. для последнего испытания. Желтоглазый демон решил устроить свои Голодные Игры и, если бы Бобби и Дин не подоспели вовремя, история Винчестера-младшего закончилась бы ножом в спину. Она, в общем-то, так и закончилась, но Дин, не желавший мириться с потерей еще одного близкого человека, продал душу в обмен на жизнь брата.
Тем временем Азазель открыл адские врата, но Винчестеры не сильно опоздали, и последняя пуля из Кольта прилетела-таки по адресу. Однако вовремя закрыть проход в мир демонов не получилось.
- Весь следующий год, помимо истребления нечисти и внезапному сотрудничеству с демоном по имени Руби, братья пытались найти способ спасти Дина от последствий совершенной сделки. Как оказалось, контракты держит некая Лилит - первый демон, созданный Люцифером. Не раз и не два Винчестеры пытались найти способ запугать ее, пытать, хоть как-то заставить ее отменить сделку, но бесполезно - в конце концов, Дина и помогавшую им демоницу убили науськанные Лилит адские псы и около года Сэм пытался не опускать рук, продолжая искать и надеяться.
- Дин вернулся неожиданно, на удивление целый и невредимый - по крайней мере, физически, - но не успел Сэм удивиться, как следует, как их засосало в трясину куда более опасную, чем мутил желтоглазый демон. Лилит, пользуясь отсутствием Дина и бездействием Сэма, времени этот год не теряла, а вела подрывную работу по вскрытию печатей, которые выпустили бы Люцифера из темницы и начали бы Апокалипсис. Винчестеры и сами попытались бы пришить заразу, но помощь лишней никогда не бывает, и появление человека-"я-кастиэль-ангел-божий" пришлось как нельзя кстати, хотя Винчестер-младший и не особо виделся с Касом, как панибратски стал называть ангела Дин. Не осталась в стороне и нечисть: та самая Руби, что до этого помогала Винчестерам, вернулась несколько раньше старшего брата и тут же сообщила о своих намерениях отправить Лилит к праотцу, а Сэм не видел оснований не брать ее в команду. Это потом, когда он уже стал зависим от крови демонов, пробуждающей в нем сверхъестественные способности, старший брат что-то заподозрил. Это потом, когда не без участия демоницы братья рассорились и Сэм самолично поехал довершать начатое, все более-менее встало на свои места. Это потом, уже когда Лилит испустила дух, Винчестер-младший дотумкал, что она и была последней печатью. Воссоединение семьи братья отметили, убив Руби, которая была, после всех уверений в обратном, на стороне своего босса, но это не изменило ровно ничего. Клетка Люцифера была открыта.
- Как Винчестеры спасали мир от глобального уничтожения - длинная история. Одного упоминания о том, что Дин и Сэм внезапно оказались сосудами для Михаила и Люцифера соответственно, более, чем достаточно. И если ангелы прессовали Винчестера-старшего более-менее явно, то Люцифер действовал исподтишка,  наводняя разум Сэма видениями. В один прекрасный день он и вовсе принял облик Джессики и имел наглость что-то там обещать, после чего был послан далеко и надолго. А чего стоит появление Всадников Апокалипсиса, из которых разве что Смерть был более-менее адекватным? А Вавилонская Блудница? Кошмаров и ужасов хватило бы, чтобы веками снабжать сюжетами какого-нибудь мэтра современного хоррора и это, не в последнюю очередь, вынудило Сэма принять отчаянный шаг: позволить использовать себя в качестве сосуда. Конечно, не с бухты-барахты, Винчестеры довольно долго готовились к этому шагу, придумали красивый план, отпаивали мужчину демонской кровью в надежде, что это поможет сдержать Люцифера до того, как тот снова окажется в темнице, коллекционировали кольца Всадников, способные эту темницу открыть снова.
Но, какими бы способностями он ни обладал, Сэм был всего лишь человеком. Дьявол оказался куда сильнее.
Тот факт, что Дин так и не дал своего согласия, не помешал Михаилу заселиться в их третьего брата, Адама, и отправиться на тысячелетиями предсказываемую битву. Но внезапно подъехавший на стрелку Дин спутал Люциферу и Михаилу все планы по использованию Земли как ринга, помог Сэму оттеснить на мгновение Люцифера, однако и этого мгновения хватило, чтобы прыгнуть в клетку вместе с Михаилом.
- В темнице время течет мучительно медленно, особенно в компании с двумя рассерженными ангелами, каждый из которых готов порвать тебя на части. Тело Сэма оставалось в относительном порядке, но вот душа...сказать, что она была повреждена, значит не сказать ничего. Демоны, как и ангелы, славятся своей способностью творить с человеческой душой такие зверства, что не снилось и психопату, и пыточные инструменты им ни к чему. Люциферу было скучно, да и Михаил не был в восторге от перспективы долговременного заточения, когда наверху царит анархия. Душа Сэма была единственной их игрушкой. Возможно, потому она и осталась в клетке, когда не пойми как Винчестер-младший снова оказался дома, снова имел возможность разыскать брата - но не горел желанием. Душу вернуть он тоже не особо рвался, но Дин, добиваясь своего, пойдет на многое, чтобы вернуть Сэма к нормальному состоянию. Дин заключит сделку со Смертью, лишь бы вернуть брата с того света, потому что тот, кто был рядом с ним после чудесного возвращения - кусок мяса, не способный на сострадание, милосердие и проявление каких-либо эмоций в принципе. Возможно, таким его и хотели видеть Кастиэль и король перекрестков (ныне провозгласивший себя королем Ада) Кроули. К сожалению - или к счастью, - их мнение Дин слушал в последнюю очередь.
- Сэм сопротивлялся, бил ногами, звал маму и ругался матом, но, в конце концов, душу ему вернули, поставив при этом своеобразную стену, отгородившую воспоминания о клетке. Пока суд да дело, братья выяснили, что кто-то собирает души, причем делает это явно в спешке, оставляя в истории грубые следы, и решили, что хватит, Титаник должен затонуть, а Селин Дион спеть-таки свою песню. Позже выяснилось, что главный сборщик душ - Кас. Жадность сгубила не только кошку, но и ангела: захотев слишком многого, тот поглотил все души из Чистилища и не смог с ними совладать, выпустив из заточения сущности гораздо более древние, чем ангелы и демоны.
- Весь следующий год прошел под знаком Дика Романа и прочих левиафанов, планомерно захватывающих мир и превращающих его в собственную мясную ферму. Заняв руководящие посты в ведущих корпорациях, они зомбировали людей, превращая их в тупой скот, жиреющий на диванах и послушный команде "умри". Немного пошевелив извилинами, братья поняли, что нет смысла убивать всех тварей. когда можно убрать их предводителя. Легче сказать, чем сделать, но Винчестеры привыкли добиваться своего. Никто не говорил, что у этого будет такая высокая цена, как смерть их наставника и, по сути, второго отца, но тем сильнее они озлобились и тем скорее отправили Дика по месту прописки. В сопровождении Дина, в который раз отдавшего свою жизнь за избавление от гнойного нарыва в лице очередной зарвавшейся твари.
Итак, Дин сгинул в Чистилище, ну а Сэм...
Сэм в конце-концов опустил руки, ведь поддерживать его было некому.
- Черт знает, каких ужасов насмотрелся Дин в Чистилище, пока Сэм пытался жить нормальной жизнью: завел собаку, познакомился с девушкой и даже нашел более-менее приличную работу, но старший брат внезапно вернулся и каникулы окончились. Неубиваемый Кроули, спланировавший снова устроить тотальный геноцид человечества, тем временем отыскал не только скрижаль, в которой говорится, как это сделать, но и нашел пророка, Кевина Трена, который мог перевести ту китайскую грамоту, которую накарябали на куске камня ангелы.  Пророка у короля Ада с горем пополам отвоевали, а по итогам перетягивания скрижали вышла ничья и приз поделили напополам. Теоретически ,существовала и ангельская скрижаль, но о ней братья решили позаботиться позже. С помощью Кевина было выяснено, что Адские Врата можно закрыть навсегда, если пройти три Испытания. Дин, как всегда, первый рвался на рожон, но так получилось, что в крови Адского Пса омылся Сэм, следовательно, ему и следовало довести дело до логического завершения, вне зависимости от того, во что он превратится в самом конце. Так или иначе, и второе испытание – вызволить невинную душу из Ада -  удалось пройти более-менее успешно, однако последствия от визита в Преисподнюю не заставили себя ждать: одна только нечеловеческая слабость чего стоила. В общем и целом, полный решимости, Сэм мог бы и душу демона очистить, если бы ему не помешали. Ведь, как оказалось, в то время, как они пытались закрыть Врата Ада, писарь Божий, Метатрон, обдурив Кастиэля, в то же самое время занимался изгнанием ангелов из Рая, и преуспел первым, оставив Кроули на полпути к исцелению, а Сэма в глубокой коме.
- Из комы Винчестер выкарабкался чудом, целым и невредимым, что, учитывая его состояние на момент отключения от окружающего мира, довольно странно. К тому же, Сэм начал наблюдать у себя провалы в памяти. Все это, конечно, подозрительно, но в силу отсутствия у братьев свободного времени на самокопания, мужчина решил отложить это расследование до поры до времени.

Вокруг церкви всегда ошивались группы мальчишек - рыскающие в округе по два, три, а то и больше человек, они видели смысл своего существования в том, чтобы распугать прихожан, выковырять из неустойчивой кладки очередной камень, а подчас и расписать стены матерным граффити - последнее происходило преимущественно по ночам, а Кристофер не мог быть везде в одно и то же время. Все они были детьми, подростками, переживающими все прелести переходного возраста, и всех их он не любил. Детей можно припугнуть, но спустя неделю они снова примутся за свое, а он может снова браться за едкое чистящее средство и тряпку, поскольку бить ребенка запрещал закон. Это неправильно. Против норм общества.
Кристофер хорошо усвоил эти самые нормы и четвертовал детей лишь в своем воображении.
День выдался пасмурным, но на настроении сторожа это не сказалось - на его настроении в принципе мало что было способно сказаться, и даже нагоняй малолетним хулиганам он устраивал с одним и тем же пугающе спокойным и нормальным выражением лица. Сложно найти выражение лица нормальнее и более среднестатическое, чем у Кристофера. Может, поэтому мальчишки предпочитали обойти его стороной и поискать другое место для забав, нежели связываться с церковным сторожем. Большинство прихожан его также сторонились, однако это не волновало молодого человека ни в коей мере, ведь в его обязанности не входит лучезарная улыбка всем и каждому, плюс источаемая через все отверстия что есть силы харизма вкупе с обаянием. Чтобы охранять муниципальный объект, не обязательно быть милашкой.
Кристофер все ожидал дождя, но тот только собирался, тучи все набухали и набухали, но жадничали, решив, что им нужнее, хотя рано или поздно все равно прольются, остается лишь подождать. Он стоял у сторожки, наблюдая за заходящими внутрь людьми, время от времени сосредатачиваясь на ком-то одном. Не то, чтобы эти конкретные люди ему нравились, просто, по его мнению, они бы неплохо смотрелись на дыбе или под топором палача. Размалеванная девица с фотоаппаратом, явно считающая, что размер значение имеет, и еще какое - по крайней мере, в том, что касается техники, зашла в церковь в составе небольшой группы приезжих. Кристофер задумчиво почесал бороду. По всем законам, ее должно было ударить молнией еще на пороге, но этого не произошло. По всем законам, ему должно быть все равно, кто и в каком виде заходит внутрь, ведь его территория - снаружи. Но Кристоферу нравилась церковь. Он ее, можно сказать, любил, искренне полагая, что обыденность внутреннего убранства ей только на пользу, а витражи сделаны настолько искусно, что куски разноцветного стекла, складываясь в библейскую сценку, выходили из рам и вклинивались прямо в сознание посетителя, заполняя его мозг продолжением запечатленного в витраже момента. Лотова жена превращалась в соляной столб на их глазах, и Иисуса Христа истязали также в их присутствии, и все это смешивалось, накладывалось одно на другое и оставляло после себя лишь Впечатление - сформировавшееся и четкое. Такие витражи сложно не полюбить. И сложно не возненавидеть.
Кристофер любил свою церковь.
Итак, раскрашенная под аборигена девушка вошла внутрь. Кристофер, отстраненно наблюдая за гуляющими поблизости школьниками, искренне желал, чтобы она оттуда никогда не вышла.
Она и не выходила все, а школьники, похоже, не собирались заниматься вандализмом - по крайней мере, сегодня, - и он, все еще поглядывая на тяжелые двустворчатые двери, зашел в сторожку. Сегодня было прохладно, а он, кажется, подхватил простуду.
Помещение было необжитым, ведь у Кристофера был дом, но казалось достаточно уютным, чтобы почаевничать. Он поставил чайник и снова выглянул наружу.
Сжал руки в кулаки.
Он бы узнал копну каштановых волос, даже если бы ему пришлось опознавать скальп. Потому что ни одна девушка, неважно насколько коричневой шевелюрой обладавшая, не могла вызвать такие эмоции со спины. Хотя бы потому, что Кристофер их банально не знал и не узнал бы. И не обознался бы.
Забыв о чайнике, Кристофер криво улыбнулся и, сложив руки на груди, прислонился к двери, наблюдая за развитием событий.
Райли всегда любила прическу "воронье гнездо".
А еще она любила поскандалить, и сейчас он был само внимание, старался не упустить нужный момент.
Кристофер уверен, она его не узнает - он сам бы себя не узнал, пожалуй.
И ему уже нравится эта игра.