Девочка появилась на свет в тихом пригороде Нью-Йорка в семье Мидделтон. Мать- Гертруда, отец- Джон, любили девочку и делали все возможное, дабы уберечь Чарли от бед и передряг, в которые она сама же по своему непослушанию и  упрямству влезала.
Счастливое детство продлилось недолго, и девочке пришлось довольно-таки быстро повзрослеть. Как-то раз друзья позвали Чарли на домашнюю вечеринку, в тот день девушка сильно поругалась с родителями из-за того, что они не хотели ее туда пускать, и, безусловно, вечером, когда отец и мать легли спать, сбежала из дому. Собственно девушка не особо-то любила подобного рода вечеринки, скорее этот побег был делом принципа, сказали «нет», сделай все с точностью, да наоборот. Оказавшись на вечеринке, двенадцатилетней Чарли было немного не по себе, поскольку подруги пригласили парней, которые были значительно старше и, естественно, эта вечеринка стала совсем не безобидной, включала в себя алкоголь и наркотики. После попытки приставания со стороны одного парня, девушка сильно испугалась и позвонила родителям, чтобы забрали ее. По пути к дому подруги, родители попали в аварию, виновником был некий водитель, который был в нетрезвом виде. Отец умер на месте, мать доставили в больницу. В дальнейшем жизнь  матери поддерживали лишь приборы жизнеобеспечения на протяжении тринадцати лет. Брэдбери до сих пор винит себя в случившимся. 
Опеку за девочкой взяла на себя Ариэн Хьюз, сестра матери. Однако жила у нее Чарли недолго, лишь в течение года. Все потому, что однажды Брэдбери взломала сервер компании, что фактически подводила к завершению создание игры «The Red Scare». Девушка перепрограммировала игру, дабы отразить свои «либеральные политические взгляды» и выпустила бесплатно. В конечном счете, ее разыскали и попытались арестовать, однако девушка пустилась в бега на протяжении тринадцати лет. Постоянно меняла имена и места работы, подделывала документы. В этом ей помогали хакерские способности. В течение всего этого времени Чарли тайно посещала больницу, где лежала ее мать и под различными псевдонимами оплачивала больничные счета.

Дик: Как? Как, не имея даже среднего образования, ты стала таким ярким лицом моей компании?
Чарли: Ну, начальство меня не особо ценило, без обид. Поэтому, я решила стать незаменимой. Простите...
Ей предлагали работу  в Google, но Брэдбери отказалась и ушла работать в корпорацию «Ричард Роман Интерпрайзес». Однажды глава корпорации, Дик Роман, дал ей задание взломать жесткий диск, как позже выяснилось, диск со всей информацией о Винчестерах. Она обязана была взломать его, и сразу же принести к начальству, однако, по-своему природному любопытству девушка не удержалась и изучила всю информации, что была там. Тогда-то Брэдбери и узнала, кто такие Винчестеры, левиафаны, и другие подробности сверхъестественного мира. Сначала она не восприняла всерьез всю эту информацию, однако мнение ее поменялось, когда девушка спустилась на парковку и увидела, как мужчина пожирает ее начальника Пита и  в итоге сам становиться Питом, увидела в живую способности левиафанов. В ужасе от увиденного, девушка, как только оказалась дома, начала собирать вещи для побега. Но тут ей и посчастливилось познакомиться с Дином и Сэмом. После того, как они заручились ее доверием, доказав, что не левиафаны, попросили Брэдбери взломать электронную почту Дика Романа. Девушка довольно-таки быстро согласилась, но потом выяснилось, что чтобы взломать почту можно только через компьютер самого Романа, поскольку почта находилась на сервере корпорации.
Винчестеры смогли убедить Чарли вернуться на работу, придти в кабинет Дика и взломать его почту, сами они отслеживали каждое ее движение, сидя в фургончике, оснащенным техникой. Брэдбэри удалось проникнуть в кабинет и заполучить доступ к электронной почте, однако не прошло без последствий. Безусловно, ее обнаружили на "месте преступления",  Винчестеры прибежали на помощь, но все  же итог- сломанная рука.
После Чарли очередной раз сменила имя, что было ей не впервой, и как-либо пересекаться с Винчестерами ей больше точно не хотелось.

Дин: Ну, если ты теперь в команде, забудь о прикольных футболках.
Чарли: Твою ж направо!
Однако ее ждала еще одна встреча с Сэмом и Дином, тогда они расследовали загадочную смерть двух ролевиков. Ролевая игра Мундор, в ней участвовала и Чарли, была там королевой. Она любила и любит сходки ролевиков, комик кон и мимо этой игры не смогла пройти мимо. Втроем нашли убийцу, им оказался один из участников игры. После второй встречи  с Винчестерами, Чарли серьезно увлеклась сверхъестественным. Научилась обращаться с огнестрельным оружием, научилась выискивать нечисть. При одной из встреч с братьями, Чарли призналась, что сама начала охотиться и даже избавилась от одного призрака и подростка-вампира. По первому звонку приезжает к Винчестерам и всегда готова оказать им любого рода помощь.

Чарли: Следуй за мной, если хочешь жить!
Дин: Что за?..
Чарли: Всегда мечтала так сказать.

Вечный оптимизм. Эти два слова, будто выбиты на лбу Чарли Брэдбери. Собственно, об этом даже говорит ее внешний вид, рыжая, взбалмошная девчонка. Да-да, вид у нее не девушки, а именно девчонки, не смотря на ее двадцатипятилетний возраст. Вечно что-то рассказывает, не забывая при этом бурно жестикулировать. Она, будто пытается сбить любого собеседника волной своего позитива. Любить пошутить и посмеяться. Абсолютно не следить за своим языком, и прямолинейна во всех своих словах, иногда ее высказывания могут быть чересчур грубыми и неуместными. Так, например, Чарли часто, прощаясь, употребляет при знакомых и малознакомых людях свою коронную фразу «Пакедова, сучки!». Удивительно, но мало кого подобное обращение задевает, поскольку Брэбрери говорит это с такой обыденностью и простотой, собственно подобные высказывания ей прощаются. Девушка очень общительна, но иногда слишком уж любит углубляться на интересные ей темы, так как является геймером и фаном во многих областях поп-культуры. Например, может даже не заметить, как взахлеб пересказывает любимый сериал или фильм, обрисовывая свое мнение и приводя какие-либо доводы. Как, например, Гермиона Грейнджер должна была выйти за Гарри Поттера, а не Рона Уизли, что Санса Старк из Игры престолов, глупая дурочка, и пора бы ей вправить мозг. И помимо того, что она может пересказывать игры, книги и пересмотренные сериалы, так еще и приводить примеры, почему собеседник не прав, и как бы поступил ее любимый персонаж в той или иной ситуации. Фантазерка и мечтательница. Часто летает где-то в облаках, что делает ее немного наивной. Однако она просто хочет верить в сказку, что гномы и эльфы существуют и все, что написано в книгах и показано в фантастических фильмах и сериалах- это правда. 
Умна, является IT-программистом и великолепным хакером. Предлагали когда-то работу в Google, но она отказалась.
Нельзя сказать, что она смелая и храбрая. Она может быть робкой и ее легко запугать, особенно, когда ввязывается в историю с Винчестерами. Однако, у нее довольно-таки быстро получается преодолеть страхи, чтобы делать то, что правильно и необходимо, частенько ей помогают мысли: «как бы поступила Гермиона Грейнджер в той или иной ситуации».  Все время впутывается в какие-то истории и передряги, однако это не мешает ей быть своего рода «мастером маскировки», никто не знает ее настоящего имени, всегда использует различные псевдонимы, так же никто, кроме Дина и Сэма не знает о ее прошлом, и то они знаю не все, а лишь некоторые факты.
Глубоко в душе одинока, но внешне это никак не показывается.

- Чарли Брэдбери- это псевдоним. Имя взято из романа Стивена Кинга «Воспламеняющая взглядом», главную героиню зовут Чарли. Брэдбери- фамилия ее любимого автора, Рэя Брэдбери, который написал «451 градус по Фаренгейту».
- Чарли была лесбиянкой, однако с недавних пор стала придерживаться бисексуальной ориентации.
- Владеет огнестрельным оружием.